1) Edición 1992: 08/03/92 en La Paz: Bolívar 2 (Fernando Salinas 2), San José 1 (Vacaflor) 17/03/92 en Oruro: San José 0, Sao Paulo 3 (Palinha 3) 24/03/92 en Oruro: San José 1 (Rioja (p)), Criciúma 2 (Gélson (p) y Jairo Lenzi) 02/04/92 en Oruro: San José 2 (Juan Carlos Sánchez y Dionisio Gutiérrez), Bolívar 4 (Jorge Hirano, Miguel A. Rimba, Walter Perazzo y Daniel Hernández) 07/04/92 en San Pablo: Sao Paulo 1 (Palinha), San José 1 (Divar Condarco) 10/04/92 en Criciúma: Criciúma 5 (Jairo Lenzi, Everaldo 2, Emerson y Adilon Gomes), San José 0. Eliminado en Primera Ronda.
2) Edición 1993: 25/02/93 en La Paz: Bolívar 3 (Soria, Etcheverry y Borja), San José (Peña) 05/03/93 en Oruro: San José 2 (Quinteros y Peña), Universidad Católica 4 (Reinoso, Barrera, Cardozo y Contreras) 13/03/93 en Oruro: San José 2 (Oscar Villegas y Pastor Aramayo), Cobreloa 3 (Pedro González 2 y Cornejo) 16/03/93 en Oruro: San José1 (Aramayo (p)), Bolívar 0 23/03/93 en Calama: Cobreloa 2 (Figueroa (p) y Quinteros e/c), San José 1 (Peña) 26/03/93 en Santiago: Universidad Católica 4 (Vargas, López, Almada (p) y Barrera), San José 1 (Peña). Eliminado en Primera Ronda.
3) Edición 1996: 13/03/96 en Oruro: San José 2 (Robert Espíndola 2), Guabirá 1 (Julio C. Amarilla) 22/03/96 en Oruro: San José 1 (Marco Herrera), América de Cali 0 03/04/96 en Santa Cruz de la Sierra: Guabirá 4 (Douglas Cuenca e/c, Mauricio Ramos 2 y Líder Paz), San José 1 (Roly Paniagua) 09/04/96 en Oruro: San José 2 (Iver Baca y Roberto Espíndola), At. Junior 0 16/04/96 en Barranquilla: At. Junior 1 (Toninho (p)), San José 0 19/04/96 en Cali: América 2 (Geovanni Hernández y Anthony De Avila), San José 0 01/05/96 en Oruro: San José 1 (Ferrufino), Barcelona 0 08/05/96 en Guayaquil: Barcelona 2 (Gilson de Souza y Tenorio), San José 1 (Rivera) Definición por penales. Para Barcelona marcaron: Gilson De Souza, Uquillas, Usuriaga y Morales. Villarreal desvió su remate. Para San José anotaron: Paniagua y Oscar Villegas. Herrera y Daza desviaron sus remates. Barcelona 4, San José 2. Eliminado en Segunda Ronda.
4) Edición 2008
19/02/08 en Guadalajara: Guadalajara 2 (Edgar Solís y Sergio Santana (p)), San José 0
28/02/08 en Cúcuta: Cucuta Deportivo 0, San José 0
19/03/08 en Oruro: San José 2 (Daniel Cerutti y Gerson García), Santos 1 (Kléber Pereira)
01/04/08 en Santos: Santos 7 (Domingos, Mauricio Molina 4, Kléber Boas y Michael Quiñónez), San José 0
08/04/08 en Oruro: San José 2 (David Cerutti y Enrique Parada), Cúcuta Deportivo 4 (Matías Urbano 3 y Macnelly Torres)
16/04/08 en Oruro: San José 0, Guadalajara 3 (Sergio Avila 2 y Gonzalo Pineda). Eliminado en la Fase de Grupos.
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